Destacó como director de varias películas de Charles Bronson durante las décadas de los 70 y 80

Interesado por el cine desde su juventud, Winner se inició como crítico de cine (después también lo sería gastronómico) para pasar a realizar cortometrajes y largometrajes en Reino Unido desde finales de los 50. Llamó después la atención de Hollywood, donde debutó a comienzos de la década de 1970. En esta época alcanzó sobre todo celebridad como director de cine de acción, especialmente por sus colaboraciones con Charles Bronson. Con Bronson rodó la primera y tercera entregas de la serie «Death Wish» («El justiciero de la ciudad» y «El justiciero de la noche»), entre otras. Dentro de otros géneros realizó el film terrorífico «La centinela», la adaptación de Agatha Christie «Cita con la muerte» o la comedia «Atraco a falda armada».
Otros títulos destacados de su filmografía son «Atraco a la inglesa», «La prueba del valor», «Los últimos juegos prohibidos», «Yo soy la justicia», «una modrerna adaptación de «El sueño eterno», «El justiciero de la noche» o «Adorable seductor». Winner fue un destacado miembro del Partido Conservador y fan de la exprimera ministra Margaret Thatcher hasta que en 1997 traspasó puntualmente su apoyo al Partido Laborista de Tony Blair.

El fallecido director, que era también coleccionista de arte y gran defensor de la labor de la policía -para la que creó una fundación benéfica-, había sido noticia en los últimos años por sufrir varias intoxicaciones alimentarias y bacterianas que aparentemente reflejaban su débil sistema inmunológico.